Στο αίμα του όμως κυλούσε η μουσική. Από πολύ μικρός σκάρωνε μόνος του αυτοσχέδια όργανα και προσπαθούσε να παίξει. Από 8 χρονών ήταν ψάλτης και τα Βυζαντινά ακούσματα ριζώθηκαν μέσα του. Παράλληλα με τις σπουδές του γνώρισε από τους παλιούς τα μυστικά του μπουζουκιού και του λαϊκού τραγουδιού και όσα χρόνια φοιτούσε, έπαιζε παράλληλα και τραγουδούσε σε ταβερνάκια της Αθήνας και του Πειραιά.
Εκείνη την εποχή γνώρισε τους περισσότερους από τους θρύλους του ρεμπέτικου που είχαν απομείνει (Ιωάννα Γεωργακοπούλου, Οδυσσέα Μοσχονά, Κώστα Ρούκουνα, Ρένα Στάμου, Μιχάλη Γενίτσαρη κ.α) με τους οποίους αργότερα συνεργάστηκε στο πάλκο, σε μαγαζιά και σε συναυλίες. Η γνωριμία του το 1976 με τον σπουδαίο μελετητή του ρεμπέτικου, Παναγιώτη Κουνάδη καθόρισε ουσιαστικά την μουσική του πορεία καθώς ο Κουνάδης τον μύησε στους θησαυρούς των 78 στροφών και έτσι ο Γιάννης πριν ακόμα ανέβει στο πάλκο έπαιζε και τραγουδούσε χιλιάδες παλιά ρεμπέτικα και σμυρναίϊκα τραγούδια. Ανήσυχος όπως πάντα δεν αρκείται στα χιλιάδες ρεμπέτικα τραγούδια που έχει στο ρεπερτόριό του αλλά σκαρώνει δικά του τραγούδια σε στίχους και μουσική τα οποία παίζει και τραγουδά στο πάλκο που εμφανίζεται.
Το 1985 ο Γρηγόρης Φαληρέας ακούει μερικά από τα καινούργια τραγούδια του Γιάννη Λεμπέση και του προτείνει να τα ηχογραφήσει σε δίσκο. Και ενώ όλοι οι φίλοι του περίμεναν ένα δίσκο με επανεκτελέσεις παλιών ρεμπέτικων τραγουδιών το 1986 κυκλοφορεί ο πρώτος προσωπικός δίσκος με τίτλο "Σας μιλάω σοβαρά" που τους στίχους και την μουσική τους έχει γράψει ο Γιάννης Λεμπέσης. Το 1987 κυκλοφορεί ο 2ος δίσκος (Λαϊκή στράτα), "Τι να πεις και τι ν' αφήσεις". Συνεχίζει με τους δίσκους: "Αφήστε όλα τα ψεύτικα κι ελάτε στα ρεμπέτικα", "Με ψυχη και με μεράκι". Εκείνο που χαρακτηρίζει τον Γιάννη Λεμπέση είναι το ιδιαίτερο χρώμα στο παίξιμο και το τραγούδι και η ποιότητα στο στίχο και την μουσική του. Πιστεύει πάντα στις ζωντανές εμφανίσεις και έχει καθιερώσει τον φυσικό ήχο στο πάλκο που εμφανίζεται.
Πάντα λέει και κάνει πράξη το πιστεύω του, ότι δηλαδή στην οικογένεια που λέγεται ΛΑΪΚΟ ΤΡΑΓΟΥΔΙ εμπεριέχεται το ρεμπέτικο, σμυρναίϊκο, το καλο νησιώτικο και το δημοτικό αλλά και πολλά σημερινά τραγούδια νέων τραγουδοποιών με ποιότητα στο στίχο και την μουσική. Αυτό προσπαθεί να εμφυσήσει και στους μαθητές του πολλοί από τους οποίους ήδη παίζουν και τραγουδούν καλό ελληνικό λαϊκο τραγούδι.
